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近日，中國科學(xué)院上海藥物研究所戴輝雄課題組通過開展基于芳酮C–C鍵活化的氘化反應(yīng)研究，為合成氘代天然產(chǎn)物及藥物分子提供了高效方法。相關(guān)研究成果以Palladium-Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers為題，發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》上。碳-碳鍵是構(gòu)成有機(jī)化合物基本骨架的化學(xué)鍵，碳-碳鍵的斷裂與重組在生物體內(nèi)和工業(yè)生產(chǎn)中普遍存在，因此發(fā)展碳-碳鍵斷裂的新方法具有重要意義。與已廣泛研究、日趨成熟的碳-碳鍵形成方法相比，碳-碳鍵斷裂的方法學(xué)研究相對滯后。有機(jī)酮是重要的有機(jī)化合物，廣泛存在于藥物分子、功能材料和天然產(chǎn)物中。通過過渡金屬催化對酮類化合物的碳-碳鍵活化，可以實(shí)現(xiàn)對這類化合物的有效轉(zhuǎn)化；這類原料來源廣泛且易得，因而可以提供新的芳基、烯基、炔基和烷基化試劑。戴輝雄課題組致力于金屬鈀催化下，通過發(fā)展多配體協(xié)同接力的策略，實(shí)現(xiàn)芳酮和烯酮的一系列官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。在前期工作的基礎(chǔ)上，該課題組以芳酮為底物，氘代甲酸鈉作為氘源，通過?；鶠殡x去基團(tuán)，實(shí)現(xiàn)了鈀催化配體促進(jìn)的區(qū)域選擇性氘化反應(yīng)；通過以?；鳛閷?dǎo)向基團(tuán)及離去基團(tuán)，實(shí)現(xiàn)對芳酮底物的雙官能團(tuán)化修飾。該反應(yīng)為合成氘代天然產(chǎn)物及藥物分子提供了簡便的方法。研究工作得到國家自然科學(xué)基金委員會、上海市科學(xué)技術(shù)委員會，以及上海市學(xué)術(shù)帶頭人計劃和上海市“超級博士后”激勵計劃等的支持。論文鏈接