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鞘糖脂是兩親性的復(fù)雜生物分子，其結(jié)構(gòu)特征為親水性糖鏈通過糖苷鍵與疏水性脂質(zhì)共價連接。該類分子廣泛分布于細胞和組織中，參與細胞識別、免疫逃逸、病原體感染與腫瘤轉(zhuǎn)移等生理和病理過程。但是，糖鞘脂具有異質(zhì)性和結(jié)構(gòu)復(fù)雜性的特點，難以直接在天然的樣品中分離獲取結(jié)構(gòu)明確且數(shù)量充足的糖脂。盡管化學(xué)法、酶法能夠?qū)崿F(xiàn)特定種類鞘糖脂合成，但糖鏈與脂質(zhì)的低偶聯(lián)效率限制了化學(xué)合成法的應(yīng)用，同時糖脂底物的低水溶性阻礙了酶促反應(yīng)的高效進行。因此，結(jié)構(gòu)多樣化的復(fù)雜鞘糖脂合成面臨挑戰(zhàn)，阻礙了糖脂的生物學(xué)功能研究及相關(guān)藥物開發(fā)。

近日，中國科學(xué)院上海藥物研究所研究員李鐵海團隊在《美國化學(xué)會志》（JACS）上，發(fā)表了題為Host-Guest Chemistry-Mediated Biomimetic Chemoenzymatic Synthesis of Complex Glycosphingolipids的論文。該研究報道了“主客體化學(xué)”介導(dǎo)的仿生化學(xué)酶促合成策略，實現(xiàn)了結(jié)構(gòu)多樣化復(fù)雜鞘糖脂的高效制備，彌補了糖科學(xué)研究中糖脂庫構(gòu)建技術(shù)的欠缺，為復(fù)雜糖脂的高效合成提供了新方法。

該研究利用甲基-β-環(huán)糊精與兩親性糖基鞘氨醇自組裝，促使脂肪鏈部分嵌入環(huán)糊精的疏水腔以及糖鏈部分暴露于親水表面，以進行一系列高效的酶催化反應(yīng)，使形成的糖脂產(chǎn)物能夠通過C18固相萃取快速純化。進一步，研究通過選擇性?；磻?yīng)引入第二條脂肪鏈，構(gòu)建出包含20種具有不同巖藻糖化和唾液酸化修飾的中性與酸性鞘糖脂庫。這一糖脂庫涵蓋具有重要生物學(xué)意義的globo-、ganglio-、neolacto-和lacto-系列糖脂，為基于糖脂的免疫治療試劑與疫苗的研究奠定了物質(zhì)基礎(chǔ)。

研究工作得到國家自然科學(xué)基金委員會和中國科學(xué)院等的支持。

論文鏈接

環(huán)糊精協(xié)助的仿生化學(xué)酶促合成復(fù)雜鞘糖脂