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五味子降三萜(+)-Rubriflordilactone A是由中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所孫漢董院士團(tuán)隊(duì)2006年從紅花五味子（Schisandra rubriflora）中分離得到的含有獨(dú)特多取代苯環(huán)的復(fù)雜七環(huán)三萜天然產(chǎn)物，具有7個(gè)手性中心和多個(gè)氧化態(tài)。如何快速構(gòu)建五味子降三萜(+)-Rubriflordilactone A的多取代芳環(huán)骨架并精確控制手性中心，尤其是C23的立體選擇性控制，成為該降三萜全合成的主要難點(diǎn)。近日，中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所研究員楊玉榮團(tuán)隊(duì)從簡(jiǎn)單易得原料出發(fā)，以24步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)復(fù)雜五味子降三萜(+)-Rubriflordilactone A不對(duì)稱合成新路線?；诖饲般灤呋粚?duì)稱烯丙基化反應(yīng)在復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用，研究團(tuán)隊(duì)設(shè)計(jì)了多種催化不對(duì)稱反應(yīng)，包括Krische的銥催化醇介導(dǎo)的2-（烷氧羰基）烯丙基化反應(yīng)（用于后期5元內(nèi)酯的生成，解決了長(zhǎng)期以來(lái)無(wú)法控制C23位的立體專一性問(wèn)題）、Carreira的銥/胺雙催化烯丙基烷基化反應(yīng)、用于區(qū)域選擇性芳烴官能化的Catellani反應(yīng)，以及Morken的鉑催化烯烴雙硼化/雙羥基化反應(yīng)。該合成路線具有獨(dú)特的策略性，有力地展示了幾種近期發(fā)展的催化不對(duì)稱合成方法在復(fù)雜天然產(chǎn)物全合成中的不可替代性作用。相關(guān)研究成果以Ir-Catalyzed,Stereoselective Total Synthesis of (+)-Rubriflordilactone A為題，發(fā)表在《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》（JACS）上。研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、云南省“興滇英才支持計(jì)劃”的支持。論文鏈接銥催化立體選擇性全合成(+)-Rubriflordilactone A